La fortune de Michael Jackson est difficile à évaluer. Néanmoins, on peut dire avec certitude que sa plus grosse affaire financière a été réalisée en août 1985 lorsqu'il a racheté aux enchères pour 47,5 millions de dollars le catalogue d'édition musicale ATV, qui lui permet de percevoir les droits de plus de 4000 chansons écrites par plusieurs chanteurs ou groupes de musique, dont 251 chansons des Beatles (Paul Mac Cartney cessera d'ailleurs de parler à Michael Jackson suite à cet achat). La moitié du catalogue Sony-BMG-ATV est détenue par Michael Jackson, l'autre moitié étant la propriété de Sony-BMG. La valeur de ce catalogue est évalué aujourd'hui à plus d'un milliard de dollars.
Le 13 avril 2006, le chanteur, criblé de dettes, a conclu un accord qui lui permettra de refinancer 270 millions de dollars de prêts contractés auprès de la Bank of America, et d’éviter ainsi la faillite. Selon les termes de cette transaction, la star accepte de donner au groupe Sony une option d’achat sur la moitié de ses parts sur le prestigieux catalogue musical, soit 25% de la totalité, à un prix fixé d'avance. Si Sony exerce cette option, Michael Jackson serait en mesure de payer toutes ses dettes.
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Beaucoup parlent de la ruine de Michael Jackson, ce dernier serait plutôt à cours de liquidités, son patrimoine étant bien supérieur aux montant de ses dettes.
Autres affaires financières
Dès octobre 2002, diverses banques internationales ont prétendu que Michael était endetté de plusieurs dizaines de millions de dollars. Le même mois, un organisateur de concerts, Marcel Avram, a poursuivi Michael Jackson devant le tribunal de Santa Maria en Californie, en prétendant que Michael avait illégalement rompu un contrat pour la tenue de deux concerts pour le passage au nouvel an 1999-2000. Jackson a perdu le procès mais a fait appel du jugement.
La star est également en conflit avec son ancien conseiller financier, l'entreprise sud-coréenne Union Finance and Investment Corporation, qui prétend que Jackson doit à la firme plus de 12 millions de dollars de frais et dépenses et que le train de vie extravagant du chanteur l'ont conduit à la banqueroute.
Le 9 mars 2006, les autorités californiennes ont ordonné la fermeture de Neverland pour non-payement des salaires des 69 employés du ranch. Le problème fut arrangé quelques jours plus tard et aucune poursuite n'a été déclarée.
En juillet 2006, un ancien associé, Marc Schaffel, porte plainte contre Michael Jackson et lui réclame 3,8 millions de dollars (3 millions d'euros) de salaire impayé, notes de frais et prêts non remboursés avant de revoir ses prétentions à 1,4 million de dollars (1,1 million d'euros). Cet ancien producteur de films pornographiques affirme avoir travaillé pour des projets musicaux et audiovisuels pour le chanteur et ne pas avoir été payé.
Le verdict est rendu le 15 juillet par le tribunal de Santa Monica : Michael Jackson est condamné à verser 900 000 dollars (710 500 euros) de dommages et intérêts. Le chanteur, qui poursuivait de son côté Schaffel pour diverses irrégularités, a obtenu 200 000 dollars (158 000 euros) de dommages.
De fait, la baisse des ventes de disques de Michael Jackson et les mauvais placements dans divers projets non-aboutis (parc d'attractions, industrie cinématographique...) ont amené inévitablement à une chute de ses revenus. La situation s’est considérablement déteriorée après son procès de 2005.